Первые сообщения об обмене поступили с украинской стороны. Около 02:00 мск сотрудница Верховной Рады Украины Анна Исламова сообщила на своей странице в Facebook, что состоялся обмен арестованными и осужденными между Россией и Украиной. Вскоре репост записи сделал новый генпрокурор Украины Руслан Рябошапка. По словам Исламовой, самолет с гражданами Украины уже вылетел из России, при этом на борту, по предварительным данным, находятся 28 человек.
Среди них — украинский режиссер Олег Сенцов. В августе 2015 года российский военный суд признал Сенцова виновным в создании террористического сообщества, организации взрывов и поджогов в Севастополе, а также в незаконном хранении взрывчатки. Он получил 20 лет колонии строгого режима.
Россию также покинул Владимир Балух — коренной житель Крыма, который в 2017 году был осужден за незаконное хранение оружия к 3 годам 7 месяцам лишения свободы в колонии общего режима. Третий участник обмена — украинец Павел Гриб: его задержали в Белоруссии в августе 2017 года, передали России и в 2019 году осудили за содействие террористической деятельности к шести годам лишения свободы.
Спецбортом из России вылетел и Николай Карпюк — его задержали в 2014 году и осудили на 22,5 года колонии за преступления против федеральных войск в ходе Первой Чеченской войны. Россию также покинули 24 украинских моряка, экипажи трех судов ВМС Украины (катера «Бердянск» и «Никополь» и буксир «Ян Капу»), задержанных 25 ноября 2018 года в Керченском проливе.
Помимо 28 человек, о которых сообщила Исламова, по данным «Ленты.ру» Украине были переданы еще пятеро осужденных. Это Станислав Клых, задержанный в 2014 году и осужденный в 2016 году на 20 лет колонии за преступления против федеральных войск в ходе Первой Чеченской войны, Александр Кольченко, арестованный в августе 2016 года по «делу Сенцова» и позже осужденный на 10 лет колонии, а также Роман Сущенко, журналист «Укроинформ» (и кадровый офицер — полковник военной разведки ВСУ — по данным обвинительного заключения), которого в июне 2019 года приговорили к 12 годам колонии за шпионаж.
На родину также вернулся Евгений Панов, бывший военнослужащий ВСУ, задержанный на границе с Крымом и летом 2018 года осужденный за подготовку терактов, а также Алексей Сизонович, задержанный в августе 2016 года и позже осужденный за подготовку теракта в Каменск-Шахтинске.
Всех украинских граждан, осужденных в России и подготовленных к обмену, накануне собрали в столичном СИЗО «Лефортово». Причем перевод проходил в условиях строгой секретности: даже адвокаты не знали, что их подзащитные переведены в Москву.
О предстоящем обмене заговорили после перевода Олега Сенцова в Москву. Утром в четверг, 29 августа, стало известно, что украинского режиссера Олега Сенцова вывезли из колонии №8 в городе Лабытнанги. Осужденного доставили в столичный СИЗО «Лефортово». Сразу несколько источников предположили, что режиссера доставили в Москву для обмена осужденными с украинской стороной.
В свою очередь адвокат Сенцова Дмитрий Динзе утром 29 августа не подтвердил информацию о переводе Сенцова из Лабытнанги. По данным правозащитников, режиссер еще несколько дней назад находился в колонии №8 и получал письма. При этом защита Сенцова допустила, что его могли перевезти авиацией в течение одного дня. В Федеральной службе исполнения наказаний (ФСИН) перевод Сенцова в Москву также не подтвердили и заявили, что не располагают информацией об осужденном.
Список россиян, переданных Украиной, не разглашается. Однако, известно, что в него, по предварительным данным, входят Максим Одинцов, Александр Баранов, а также Евгений Мефедов и Игорь Кимаковский. Одинцов и Баранов служили в украинской армии, но в 2014 году перешли в Российские вооруженные силы. Они были задержаны на границе с Херсонской областью в 2016 — туда их вызвали якобы для того, чтобы передать оригиналы дипломов о высшем образовании.
8 февраля 2018 года Подольский райсуд Киева приговорил Баранова к 13 годам лишения свободы. 6 февраля 2018 года к 14 годам лишения свободы был осужден также Одинцов. Оба свою вину не признали. Российские власти расценили задержание Баранова и Одинцова как «похищение» своих военнослужащих. Следственный комитет России (СКР) открыл по этому поводу уголовное дело.
Игоря Кимаковского задержали в июле 2015 года. Тогда Служба безопасности Украины сообщила, что они «поймали агента ФСБ». По данным спецслужб, Кимаковский собирал информацию о передислокации украинских военных.
Евгений Мефедов — фигурант дела о событиях 2 мая 2014 года в Одессе. 18 сентября 2017 года городской суд Черноморска вынес оправдательный приговор в его отношении, но в тот же день Мефедова снова задержали, на этот раз по подозрению в посягательстве на территориальную целостность и неприкосновенность Украины. Оба, и Кимаковский, и Мефедов, находятся под следствием.
28 августа адвокат Валентин Рыбин, представляющий интересы содержащихся в украинских тюрьмах россиян, заявил, что обмен откладывается из-за бюрократических проволочек со стороны Киева. По его словам, для передачи граждан России Москве необходимо, чтобы президент Зеленский подписал указы о помиловании. Однако этот процесс могут затягивать некие «силы» в офисе президента Украины, цель которых — сорвать процесс и обрушить рейтинг главы государства.
Накануне глава политсовета «Оппозиционной платформы — За жизнь» Виктор Медведчук рассказал, что Украина и Россия продолжают переговоры об обмене пленными и удерживаемыми лицами. Медведчук отметил, что окончательного варианта условий обмена между двумя странами по состоянию на утро 29 августа не было. Также он сообщил, что нет конкретного решения по осужденному в России за подготовку теракта украинскому режиссеру Олегу Сенцову. «Этим вопросом занимается официальная власть сегодня, президент Украины господин [Владимир] Зеленский и его команда», — подчеркнул Медведчук.
Единственный официальный комментарий Киева по поводу предстоящего обмена дал лично Зеленский 23 августа. Он рассказал, что уже два месяца лично работает над проблемой и ожидает результатов в ближайшие дни. Точный срок глава государства отказался назвать и попросил СМИ обойтись «без слухов», чтобы «дать ему выполнить свою работу».
О том, что украинский лидер обсуждает с российской стороной возвращение украинских моряков, задержанных в Керченском проливе, стало известно 11 июля после первого звонка Зеленского своему российскому коллеге Владимиру Путину. По данным пресс-службы президента Украины, обмен заключенными стал основной темой их беседы. Кроме того, в конце августа заместитель главы украинского МИД Елена Зеркаль сообщала, что возвращение Украине задержанных моряков обсуждается и на международном уровне — в контексте планов лидеров G7 восстановить формат G8 с участием Москвы.
Первые сообщения о переводе из из колоний в СИЗО «Лефортово» группы граждан Украины, осужденных в России, появились в СМИ в середине августа. Журналисты отмечали, что подготовка к обмену активизировалась после телефонных разговоров президентов Владимира Путина и Владимира Зеленского. Также сообщалось, что вопрос об освобождении Сенцова на саммите во Франции поднимал Эммануэль Макрон.
В середине августа уполномоченные по правам человека России и Украины Татьяна Москалькова и Людмила Денисова провели несколько встреч, в Киеве и в Москве. Москалькова от комментариев воздержалась, а Людмила Денисова заявила, что передала российской стороне информацию о 150 гражданах Украины, которые арестованы или осуждены в России. Впрямую речи об обмене тогда не шло, но намеки были более чем прозрачны. Даже прозвучала формула «33 на 33», однако официальные лица ее не подтвердили.
